„How to win Cannes in 5 easy steps“ erzählt die Geschichte eines jungen Regisseurs, der, von Verzweiflung getrieben, versucht seinen Erfolg, den er vor zehn Jahren feierte, zu wiederholen. Mit seinem ersten Kurzfilm gewann er damals den „Goldenen Bären“ in Berlin. Durch das Ausbleiben weiterer Erfolge und dem dadurch entstandenen Druck, widmete er seine letzten Lebensjahre dem Studium und Analysieren sämtlicher Arthouse-Filme und kam dadurch auf fünf goldene Regeln, welche er als unverzichtbar für jeden Kunstfilm betrachtet und mit Hilfe derer er sich aus seiner Krise gerettet glaubt. Mit einem kleinen Team und vier Schauspielern verbarrikadiert er sich in einem alten Landhaus in Brandenburg, um dort einen politischen Kurzfilm über die Homosexualität in Russland zu drehen. In seiner Verbissenheit, die Regeln genauestens einzuhalten, gerät er immer mehr in einen Konflikt mit den Schauspielern, seinem Team und verliert sich letztendlich in dem ganz normalen Set-Alltag, in dem einfach nichts zu funktionieren scheint.