„Chicago – A Legal Affair" spielt in einem der großen Bürowolkenkratzer im Chicago des Jahres 1928. Der junge Anwalt David strebt in der Zeit der Prohibition und zahlreicher Gerichtsprozesse auf der Karriereleiter nach ganz oben. Doch eine „Affäre" bringt seine Karriere in der Kanzlei durcheinander. Eine Geschichte um Karriere, Liebe, Intrige und vor allem Verrat.