Nico ist eine sehr intelligente und mächtige Gangsterbraut, die die Schnauze voll von ihrem Gangster und dem Gangsterleben hat. Sie will heiraten und Kinder kriegen. Benjamin, ein junger Kerl von der Strasse ist in sie verliebt und startet ins Gangsterleben, um Nico zu beeindrucken. Sie ist nur milde beeindruckt und nötigt den Jungen nach einigem Chaos die gerade frisch begonnene Gangsterkarriere aufzugeben und Nico zu heiraten und mit ihr Kinder zu kriegen. Die Geschichte spielt in der Nacht ihres ersten Rendevouz.
STREETWISE ist eine böse und schnelle Komödie, voller Romantik und voller Pessimismus. Der Film ist eine "Independent"-Produktion und ist in einem "mixed-reality" Stil photographiert.