Ein Leben auf der Überholspur: Geboren im sächsischen Gablenz, kommt er als Kind nach Hamburg. Nach der Lehre als Kfz-Mechaniker, will er zunächst als Berufsboxer Karriere machen.
Mitte der 90er Jahre sind die sogenannten Goldenen Zeiten auf dem Kiez vorbei. Der Rotlicht-Boss steigt aus und versucht als Geschäftsführer einer Reinigungsfirma im bürgerlichen Leben Fuß zu fassen. Als er dort scheitert, geht es bergab. Schulden, Arbeitslosigkeit, Depressionen - Stefan Hentschel fliegt aus seiner Wohnung und sieht keinen Ausweg mehr. Sein letzter Weg führt ihn in den Boxkeller auf St. Pauli, dort wo alles begann.
Der Film dokumentiert ein Stück Kiezgeschichte und beschreibt die Tragödie eines Mannes, der von seiner Vergangenheit immer wieder eingeholt wird: Ehemalige Zuhälter berichten erstmals aus dem Innenleben des Rotlichtmilieus und Prostituierte beschreiben ihr Leben zwischen Edelpuff und Absteige. Tochter Nicole Hentschel, Biografin Ariane Barth, Freunde, Wegbegleiter und Ermittler erinnern sich an das exzessive Leben einer Hamburger Kiezlegende.